A maldição que Drácula tinha colocado sobre Simon ha 7 anos atrás lentamente começou a assolar o seu corpo. Ele começou a pensar que sua morte estava próxima. Uma noite, seis anos depois que ele voltou do rift do tempo, ele estava contemplando a sua situação no cemitério de sua família. De repente, uma mulher misteriosa apareceu atrás de Simon em pé na névoa da manhã. Ela explicou-lhe que este sentimento que ele tinha era devido a uma maldição que Drácula tinha colocado sobre ele e que sua vida estava em perigo real [7]. Para se livrar dessa maldição, ele teria de recolher os restos mortais do Drácula - a unha, coração, osso de costela, globo ocular, e o anel, e depois de ressuscitar Drácula derrotá-lo novamente, e queimar todos seus restos mortais nas ruínas de Castlevania. Ela alertou que mesmo isso pode não ser suficiente para derrotar Drácula sempre. Em seguida, ela desapareceu dentro da névoa tão misteriosamente como tinha aparecido. Simon resolveu aceitar este desafio e começou a sua nova missão. A terra mais uma vez tornou-se infestada de monstros e os aldeões a bordo de suas casas durante a noite se escondem das criaturas que levaria mais de suas cidades. Alguns moradores, talvez gratos por poder ajudar o homem que salvou sua terra de Drácula anos anteriores, assistiram Simon em sua busca, oferecendo-lhe conselhos sobre onde ir em seguida. Outros o fizeram para o dinheiro e itens que ele lhes daria em troca de suas mercadorias. Outros moradores, talvez com medo do retorno de Drácula Simon se apressou e foi bem-sucedido na recolha de seus restos mortais, algums se recusaram a ajudá-lo ou lhe ofereceram informações enganosas. Simon foi capaz de encontrar cada um dos restos que tinham sido recolhidos por servos de Drácula e colocados em seus redutos em varias mansões por toda o pais. Ele retornou ao local das ruínas do Castelo de Drácula, que foi abandonado pelos seres humanos e monstros iguais, e colocou seus restos mortais ali. Drácula foi ressuscitado quando isso aconteceu, mas Simon foi capaz de derrotá-lo uma segunda vez. Desta vez, ele queimou seus restos mortais e sua maldição foi extinta. Ele enterrou o que restava de Dracula em um cemitério. Ele estava sempre lembrado por sua bravura.
Depois de Castlevania II: Simon Quest
Simon iria se casar em algum ponto com sua esposa serena e sua linha foi continuada. Seu chicote seria transmitido a seu filho e depois a seu neto, Juste Belmont, que mais tarde terá que lutar contra um espírito novo que havia surgido quando seu amigo tinha recolhido os restos de Dracula, que havia retornado ao mundo, e, finalmente, vencer o Drácula fantasma [8].
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